Síntesis de transportadores y canales de iones basados en estructuras aromáticas pre-organizadas

El control del transporte de iones a traves de las membranas es un proceso de vital importancia en todos los seres vivos. Los gradientes de concentracion de los iones se crean y se mantienen por la accion concertada de proteinas transmembranales, induciendo efectos fisiologicos. Dada la importancia de estos procesos, los objetivos generales de esta Tesis Doctoral se centran en sintetizar y evaluar una serie de compuestos que puedan actuar como modelos de transportadores o de canales de iones. Para que tenga lugar el transporte, previamente tiene que existir un reconocimiento del receptor por las especies a transportar. Este proceso requiere que exista una complementariedad geometrica y de interacciones entre ambas especies. Una preorganizacion de los centros de enlace en el receptor evita el coste entropico que supone el reajuste conformacional durante la formacion de la supramolecula. Nosotros hemos estudiado sistemas basados en isoftalamidas pre-organizadas mediante enlaces de hidrogeno intramoleculares. Algunos de estos compuestos han demostrado ser eficientes transportadores de cloruro en liposomas. Esta caracteristica estructural permite un control de la actividad de transporte en funcion del pH del medio. Por otro lado, se han sintetizado derivados de tipo calix[6]areno des-terc-butilado y se ha estudiado su conformacion tanto en estado solido como en disolucion. Se ha sintetizado un compuesto de tipo biaril calix[4]areno capaz de complejar fullerenos presentando una selectividad hacia el C70 frente al C60. Se ha preparado una serie de modelos de canales de cationes basados en azacoronas y calixarenos estudiando el transporte de cationes sodio en modelos micelares mediado por estos compuestos. Los resultados indican que los cationes pasan a traves de la cavidad del macrociclo siendo unicamente activos aquellos compuestos derivados de calix[4]arenos.