高速液体クロマトグラフィーによるγ-リノレン酸高含有油脂の立体特異分析 ( 健康と分析化学)

必須脂肪酸の一つであるγ-リノレン酸のトリアシルグリセロール(TG)分子中での結合位置を決定する簡便な方法を検討した。糸状菌Mucor circinelloides及びその変異株の脂質からγ-リノレン酸高含有TGを分離し,これをグリニャール分解してsn-1,2-及びsn-2,3-ジアシルグリセロール(DG)のエナンチオマー混合物を得た。この混合物を3,5-ジニトロフェニルウレタン誘導体に変換した後,(R)-1-(1-ナフチル)エチルアミンを不斉部位とするキラル固定相を装備したHPLCを用いて光学分割し,純粋なsn-1,2-DG(I)及びsn-2,3-DG(II)画分を得た。IとII及びTGの脂肪酸組成からTG分子中のsn-1,sn-2及びsn-3位におけるγ-リノレン酸の分布を算出した。また,IとIIを逆相HPLCで分析して,それぞれの分子種組成を明らかにした。得られた結果から計算により求めたTGの脂肪酸組成はオリジナルTGのそれと近似したことから,本法の正確さを良好であると判断された。Mucor circinelloidesの産生するγ-リノレン酸はTG分子中のsn-3位に最も多く存在し,次いでsn-1位,そしてsn-2位であり,大きく偏って存在することが明らかとなった。