Flavonoids from the leaves of Deguelia utilis (Leguminosae): structural elucidation and neuroprotective properties

Das folhas de Deguelia utilis foram isolados cinco flavonoides: 5,3'-di-hidroxi-4'-metoxi2'',2''-dimetilcromeno-(5'',6'':6,7)-di-hidroflavonol (1), 5,3'-di-hidroxi-7,4'-dimetoxi-6,8dimetilalil-di-hidroflavonol (2), 5,3'-di-hidroxi-4'-metoxi-8-prenil-2'',2''-dimetilcromeno(5'',6'':6,7)-flavanona (3), 5,3'-di-hidroxi-7,4'-dimetoxi-6,8-dimetilalil-flavanona (4), 3,5,3'-tri-hidroxi-7,4'-dimetoxi-6,8-dimetilalil-flavanol (5), juntamente com os estilbenos: 4-metoxilonchocarpeno (6) e lonchocarpeno (7). Suas estruturas quimicas foram elucidadas com base nos seus dados de NMR (ressonância magnetica nuclear) e HRESITOF-MS (espectrometria de massas de alta resolucao por tempo de voo, com ionizacao por eletrospray). Alem disso, a fim de investigar o potencial efeito citoprotetor desses flavonoides, foi utilizada uma fracao eluida com hexano:AcOEt contendo os sete flavonoides, em um modelo in vitro de neurodegeneracao, utilizando culturas primarias do hipocampo de ratos neonatal (PND2-P3) expostos a rotenona, um inibidor mitocondrial do complexo I. Houve uma reducao significativa da viabilidade celular (19,4 ± 1,6%), quando as culturas foram expostas a rotenona 30 nmol L-1 por 72 h. A exposicao concomitante das culturas a FR3 (5 µg mL-1) e rotenona 30 nmol L-1 resultou em valores de viabilidade celular semelhante ao grupo controle (99,6 ± 4,8%), sugerindo um efeito citoprotetor para essa fracao.