Synthesis and properties of dimethoxychromenoacridinium ions

Des composes azaoxa[4]helicenes cationiques possedant une structure non-symetrique et helicoidale ont ete synthetises. Deux differentes approches mettant en jeu deux etapes de synthese a partir d’un meme precurseur ont ete explorees. Afin de rendre possible la purification de l’azaoxa[4]helicenes, une nouvelle methode impliquant une reaction de reduction selective suivi d’une simple filtration sur gel de silice a ete developpee. Une etape d’oxydation avec retention de configuration permet de recuperer l’espece cationique. L’azaoxa[4]helicene a finalement pu etre dedouble a partir de l’adduit neutre en employant une technique de chromatographie en phase mobile liquide equipee d’une phase stationnaire chiral. Les proprietes optiques, chiroptiques, ainsi qu’electroniques ont ete etudiees et comparees aux dioxo et diaza [4]helicenes cationiques et la configuration absolue des deux enantiomeres a ete determinee. L’isolation d’un intermediaire pendant l’etude a permis de proposer un mecanisme vers la formation de l’azaoxa[4]helicenes cationic.