METABOLIC PRODUCTS OF MICROORGANISMS. PART 190. 4-OXOHOMOTYROSINE, A DEGRADATION PRODUCT OF ECHINOCANDINE B

Das Acetamidomalonat (I) wird mit dem Phenacylbromid (II) zu dem Produkt (III) kondensiert, das mit HBr zu (D,L)-4-Oxohomotyrosin (D,L)-(IV) hydrolysiert wird; daraus erhalt man mit dem Chloranhydrid (V) das Derivat (D,L)-(VI), dessen enzymatische Spaltung mit Acylase I (Fluka AG, Buchs SG) gefolgt von Hydrolyse die rechtsdrehende Aminosaure (L)-(+)-(IV′) [L-Konfiguration wird bestatigt durch Abbau von (L)-(+)-(IV) zu der bekannten (L)-(+)-Asparaginsaure] liefert.