Regioselective synthesis and DFT study of novel fused heterocyclic utilizing Thermal heating and Microwave Irradiation

espanolSintesis regioselectiva simple de los heterociclos innovadores de la reaccion del 2-ciano-N-ciclohexilacetamida (3) con N, N- dimetilformamida dimetil acetal (DMF-DMA) para conseguir (E)-2-ciano-Nciclohexil-3-(dimetilamino) acrilamida (4) en una irradiacion por microondas. La enaminonitrilo 4 reacciona con los derivados de hidracina para dar los correspondientes derivados de pirazol 5a-c, de forma que la enaminona 4 reacciona con la guanidina para dar el correspondiente derivado 2,4 diaminopirimidina (7). Ademas, la (E)-2-ciano-N-ciclohexil3-(dimetilamino) acrilamida (4) reacciona con los aminopirazoles 8a-f, 1,2,4-aminotriazol (11) y 2-aminobenzimidazol (13) para obtener el correspondiente pirazol[1,5-a]pirimidina 9a-f, el triazol[4,3-a] pirimidina 12, y el pirimido[1,2-a]bencimidazol 14, respectivamente. Se han llevado a cabo calculos de la teoria del funcional de la densidad a niveles teoricos de B3LYP/6-31G (d) para investigar la geometria del equilibrio de los nuevos pirazoles fundidos 5a y 9a. Ademas se han tenido en cuenta la energia total, la energia del HOMO y LUMO y las cargas atomicas de Mulliken. Adicionalmente, se han calculado las mediciones de sus interacciones con hidratos de hidracina para formar pirazoles fundidos 5a y 9a. Asimismo tambien se han realizado detallados estudios estructurales, teoricos y experimentales, del 7-amino-N-ciclohexil-2-metil-3-fenilpirazol[1,5-a] pirimidina-6-carboxamida (9a) mediante analisis elemental, FTIR, 1H NMR y espectroscopia de masas. La estructura molecular optimizada y las frecuencias vibracionales armonicas han sido exploradas mediante los metodos DFT/B3LYP y HF en combinacion con el equipo de base 6-31G(d). EnglishRegioselective facile synthesis of innovative heterocycles from the reaction of 2-cyano-N-cyclohexylacetamide (3) with N, N- dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) to afford (E)-2-cyano-N-cyclohexyl-3-(dimethylamino)acrylamide (4) under microwave irradiation. Enaminonitrile 4 reacts with hydrazine derivatives affords the corresponding pyrazole derivatives 5a-c, furthermore the behavior of enaminone 4 reacts with guanidine to give the corresponding 2,4 diaminopyrimidine derivative (7). Moreover (E)- 2-cyano-N-cyclohexyl-3-(dimethylamino) acrylamide (4) reacts with amino pyrazoles 8a-f, 1,2,4-aminotriazole (11) and 2-aminobenzimidazole (13) to afford the corresponding pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 9a-f, and triazolo[4,3-a]pyrimidine 12, pyrimido[1,2-a]benzimdazole 14; respectively. Density functional theory calculations at the B3LYP/6-31G (d) levels of theory have been carried out to investigate the equilibrium geometry of the novel fused pyrazoles 5a and 9a. Moreover, the total energy, the energy of the HOMO and LUMO and Mulliken atomic charges were considered. Additionally, the measurements of their interactions with hydrazine hydrate to form fused pyrazoles 5a and 9a have been calculated. Also, comprehensive theoretical and experimental structural studies of 7-amino-Ncyclohexyl-2-methyl-3-phenylpyrazole[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide (9a) have been carried out by elemental analysis, FTIR, 1 H NMR and Mass. Optimized molecular structure and harmonic vibrational frequencies have been reconnoitered by DFT/B3LYP and HF methods combined with 6-31G(d) basis set. catalaSintesi regioselectiva simple dels heterociclics innovadors de la reaccio del 2-ciano-N-ciclohexilacetamida (3) amb N, N- dimetilformamida dimetil acetal(DMF-DMA) per aconseguir (E)-2-ciano-N-ciclohexil-3-(dimetilamino)acrilamida (4) en una irradiacio per microones. La enaminonitrilo 4 reacciona amb els derivats de la hidrazina per donar resultat als corresponents derivats de pirazol 5a-c, de forma que la enaminona 4 reacciona amb la guanidina per obtenir el corresponent derivat 2,4 diaminopirimidina (7). D’altra banda, la (E)-2-ciano-N-ciclohexil-3-(dimetilamino) acrilamida (4) reacciona amb els aminopirazoles 8a-f, 1,2,4-aminotriazol (11) i 2-aminobenzimidazol (13) per obtenir el corresponent pirazol[1,5-a]pirimidina 9a-f, el triazol[4,3-a]pirimidina 12, i el pirimido[1,2-a]bencimidazol 14 respectivament. S’han portat a terme calculs de la teoria del funcional de la densitat a nivells teorics del B3LYP/6-31G (d) per investigar la geometria del equilibri dels nous pirazols fosos 5a i 9a. A mes a mes s’ha tingut en compte la energia total, la energia del HOMO i LUMO i les carreges atomiques de Mulliken. Addicionalment, s’han calculat les mesures de les seves interaccions amb hidrats de hidrazina per formar els pirazols fosos 5a i 9a. Al mateix temps tambe s’han realitzat estudis estructurals detallats, teorics i experimentals, del 7-amino-N-ciclohexil-2-metil-3-fenilpirazol[1,5-a]pirimidina-6-carboxamida (9a) per mitja del analisi elemental, FTIR, 1H NMR i la espectroscopia de massa. La estructura molecular optimitzada i les frequencies vibracionals harmoniques han sigut explorades per mitja dels metodes DFT/B3LYP i HF en combinacio amb l’equip de base 6-31G(d).