Anodic oxidation of aminated dibenzothiophenes : isolation of stable radical cation salts of 3,7-diaminodibenzothiophene and 3,7-bis(dimethylamino)dibenzothiophene

Plusieurs dibenzothiophenes substitues par des groupements electrodonneurs amines (amino ou dimethylamino) ont ete synthetises dans le but de les transformer, par oxydation anodique, en sels de radicaux cations stables. La premiere etape de leur preparation est toujours une nitration: du dibenzothiophene pour les produits substitues en position 2 ou en positions 2 et 8; de l'oxyde de dibenzothiophene, pour les produits substitues en position 9 ou en positions 9 et 7; et du 2,8-dibromodibenzothiophene, pour les produits substitues en positions 2, 9, 7 et 8. En voltamperometrie cyclique, la majorite de ces dibenzothiophenes amines presentent au moins un premier pic d'oxydation reversible, mais seuls le 3,7-diaminodibenzothiophene et le 3, 7-bis(dimethylamino)dibenzothiophene conduisent a des sels de radicaux cations stables, isoles sous forme de cristaux respectivement noirs et bleu-vert caracterises par spectroscopie de RPE.