Darstellung und Eigenschaften der 8‐Mercaptochinolin‐5‐sulfonsäure sowie einiger ihrer Abkömmlinge

1966 
Die 8-Mercaptochinolin-5-sulfonsaure last sich aus 8-Chlorchinolin-5-sulfonsaure mit NaSH oder besser aus 8,8′-Dichinolyldisulfid durch Sulfurieren und nachfolgende Reduktion der 8, 8′-Dichinolyldisulfid-5, 5′-disulfonsaure mit H3PO2 darstellen. Die beim Methylieren erhaltliche 8-Methylmercaptochinolin-5-sulfonsaure kann auch durch Sulfurieren von 8-Methylmercaptochinolin bei niedriger Temperatur erhalten werden, wahrend bei hoherer Temperatur durch Sekundarreaktionen 8-Dimethylsulfoniumchinolin-5-sulfonat sowie 8,8′ Dichinolyldisulfid-5,5′-disulfonsaure gebildet werden. Aus den IR-Spektren der festen Verbindungen und den Elektronenbandenspektren bei verschiedenen Wasserstoffionenkonzentrationen ergeben sich einige Aussagen uber die Konstitution dieser Komplexbildner. Die bromatometrische Bestimmung der Substanzen wird beschrieben und die praparative Gewinnung einiger Oxydationsprodukte mitgeteilt. Uber das 8-Methylmercaptochinolin-5-sulfochlorid werden einige 8-Methylmercaptochinolin-5-sulfonamide sowie das 5,8-Dimethylmercaptochinolin gewonnen.
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