Cycloaddition Reaction of Epoxide with Aldehyde using Quaternary Ammonium Salts as Catalysis

種々の第四級アンモニウム塩を触媒とし,エポキシ化合物とベンズァルデヒド類の付加環化反応による2,4一置換一1,3一ジオキソランの合成とその立体選択性を検討した。この結果,エポキシ化合物と電子求引基を有する芳香族アルデヒドとの付加環化反応は良好に進行して,トランス体の2,4橿換一1,3-ジオキソランが優先的に生成することが明らかとなった。またこの反応はトルエン,キシレンなどの極性の低い溶媒中で,より速やかに進行した。アルキル基の炭素数が3以上の第四級アンモニウム塊が高い触媒活性を示した。さらに,この反応における第四級アンモニウム塩の触媒活性は対アニオンの求核性に大きく影響を受けることも判明した。